Как бы хрен знает. Сколько ни записывал, такой херни не случалось. Посмотри, правильно ли прописаны ID3-тэги. В плэйлисте WinampА, щелкнув правой кнопкой мыши по названию трека, в появившемся меню выбираешь file info. Там все и написано должно быть.