С ушами и техникой все в порядке. Дело, как раз, может быть в издержках декодирования MP3 конкретными устройствами. К примеру, то, что многие iPod играют MP3 очень плохо, а loseless -- чуть менее плохо, вовсе не доказательство недостатков MP3.
Та же история в car audio -- потери кодирования обычно ничтожны по сравнению с тем, как уродуют звук здешние ЦАПы с постфильтрами.

Де-факто плейер поддерживает loseless, так что замечание не совсем корректно. Да, loseless WMA -- не самый популярный формат. Хотя натравить пакетный конвертор даже на большую коллекцию flac/lame/ape -- давно уже не проблема.